Fiorentina-Como in Coppa Italia si è giocata per 8 volte. Il bilancio sorride in favore dei viola con 5 vittorie, 2 successi dei lariani e un solo pareggio. I gol nella storia di questo match, in questa competizione, sono stati 20 per i gigliati; mentre 15 quelli dei lombardi. Il miglior marcatore dell’incontro è Luis Oliveira con 2 reti. L’ultimo incontro tra le due, risale alla stagione 2004/05 con la squadra di Firenze che si impose per 3-0 grazie alle reti di Viali, Grassi (autogol) e Portillo. Le due squadre sono finite ai calci di rigore solo in una occasione. Nel 1989, dopo la rete iniziale di Bosco su punizione, arrivò il pareggio del Como con Turrini a cinque minuti dal termine. Dopo una serie infinita di tiri dal dischetto e l’errore di Annoni, Dertycia spedì in gol il definitivo 10-9 che permise di superare il secondo turno ai gigliati.