Sulla panchina viola viene chiamato il portoghese Paolo Sousa mentre in attacco è il croato Kalinic a prendersi la scena. L’inizio di stagione vede la Fiorentina volare fino al primo posto in classifica, purtroppo nella seconda parte di stagione la squadra viola non riesce a ripetersi. Al termine la Fiorentina arriva al quinto posto, conquistando l’accesso all’Europa League.
In Coppa Italia, invece, il cammino si ferma agli ottavi di finale, con la sconfitta subita dal Carpi. Dopo un buon girone di qualificazione, l’Europa League per i viola termina ai sedicesimi di finale con il Tottenham che si prende la rivincita dopo l’eliminazione della stagione precedente subita proprio dai viola.
Al termine della stagione torna nel ruolo di Direttore Generale dell’Area Tecnica Pantaleo Corvino che conferma Paulo Sousa alla guida della squadra. Il portoghese lancia Federico Chiesa, che si ritrova in campo dal primo minuto all’esordio in campionato allo Juventus Stadium contro i bianconeri.
Il 26 agosto, prima della gara contro il Chievo Verona, allo stadio Artemio Franchi vengono festeggiati i 90 anni della Fiorentina con la passarella di molti campioni, dirigenti, allenatori che hanno scritto la storia del club gigliato.
La stagione invece prosegue incerta tra alti e bassi. Dopo una buona prima parte di campionato ed Europa League, nella seconda fase della stagione arrivano l’amara eliminazione dai sedicesimi di finale dell’Europa League ad opera del Borussia Mönchengladbach (vittoria in Germania ma rocambolesca sconfitta interna) e la battuta d’arresto in Coppa Italia contro il Napoli. Alla fine i viola arriveranno all’ottavo posto in campionato.
Si conclude anche il percorso di Paulo Sousa alla Fiorentina che affida la propria panchina a Stefano Pioli. Per lui un ritorno in viola, avendoci giocato dal 1989 al 1995.
Arrivano in viola Jordan Veretout, Nikola Milenkovic, Marco Benassi, Cristiano Biraghi, German Pezzella, Giovanni Simeone un percorso di ringiovanimento che porterà Pioli e la squadra viola a sfiorare l’Europa e avanzare fino ai quarti di finale di Coppa Italia.
Ma la stagione sarà ricordata per la tragedia che ha colpito il Capitano Davide Astori, da quel 4 marzo nulla sarà più come prima.
La stagione 2018-2019 vede i viola alternare un campionato di mezza classifica a una Coppa Italia da protagonista (da record il 7-1 alla Roma nei quarti di Finale): dopo la sconfitta interna con il Frosinone, il tecnico Pioli a seguito di alcune dichiarazioni societarie dà le dimissioni e sulla panchina viola torna Vincenzo Montella. La salvezza arriva matematicamente solo all’ultima giornata. Il percorso in Coppa Italia finisce in semifinale contro l’Atalanta.