La stagione 2005-06 segna l’inizio di un quinquennio ricco di soddisfazioni, contraddistinto dalla presenza di una nuova coppia tecnico-dirigenziale: l’allenatore Cesare Prandelli e il direttore sportivo Pantaleo Corvino. La squadra si compone di talenti come Frey, Fiore, Luca Toni e giovani di qualità e carattere come Manuel Pasqual. Toni si rivela decisivo e contribuisce con 31 gol alla conquista del quarto posto che significa Champions League, ma il terremoto di Calciopoli si abbatte sul calcio italiano determinando lo sconvolgimento della classifica. I viola sono penalizzati di 30 punti e perdono il diritto di disputare la massima competizione europea.
Un altro pesante fardello viene ereditato anche nella stagione successiva, che vede i viola protagonisti di un vero miracolo sportivo. Grazie alla permanenza di Toni ed all’arrivo di Adrian Mutu, i ragazzi di Prandelli, partiti con una penalizzazione di 19 punti (poi ridotti a 15), non si limitano a raggiungere una tranquilla salvezza ma si tolgono la soddisfazione di conquistare un piazzamento utile per tornare in Europa.
Mantenuta sostanzialmente invariata la rosa, la Fiorentina 2007-08 continua a far sognare i tifosi in tutte le manifestazioni in cui è impegnata. Luca Toni saluta Firenze per Monaco di Baviera e viene sostituito da Pablo Daniel Osvaldo e Christian Vieri. La Coppa Italia sfuma nei quarti di finale ma in Coppa UEFA i viola arrivano ad un passo dalla finalissima, sconfitti ai calci di rigore in semifinale dagli scozzesi dei Rangers. In compenso, due settimane più tardi allo stadio Olimpico di Torino, grazie ad una splendida rovesciata di Osvaldo a pochi minuti dalla fine, conquisteranno i tre punti necessari per disputare finalmente il preliminare di Champions League.
Per la stagione 2008-09, arrivano il peruviano Vargas per la difesa, il brasiliano Felipe Melo per il centrocampo ed il campione del mondo Alberto Gilardino per l’attacco. Dal Partizan di Belgrado viene acquistato anche il giovane talento montenegrino Stevan Jovetić. Il preliminare contro lo Slavia Praha viene superato agevolmente, ma nella fase a gironi il Bayern München e l’Olympique Lyonnais si dimostrano più forti. Ai viola non rimane che il terzo posto nel girone ed il diritto di proseguire il cammino in Coppa UEFA, dalla quale vengono poi eliminati ad opera dell’Ajax. In campionato la Fiorentina è una garanzia e centra per la seconda volta consecutiva la qualificazione alla Champions League. Alla fine il quarto posto in classifica viene condiviso con il Genoa nei cui confronti i viola sono però in vantaggio grazie anche all’incredibile pareggio di Marassi di metà febbraio, dove una tripletta di Mutu aveva rimesso in equilibrio una gara che li vedeva sotto di tre gol.
Il campionato 2009-10 non riserva le stesse soddisfazioni. A gennaio arriva Ljajić ma partono due bandiere come Dainelli e Jørgensen. All’inizio del girone di ritorno (in concomitanza con la squalifica di Mutu per uso di sibutramina, una sostanza dimagrante non permessa), cinque sconfitte nelle prime otto partite pregiudicano irrimediabilmente la classifica, mentre in Coppa Italia l’Inter di Mourinho interrompe in semifinale il cammino dei viola.
Le cose migliori arrivano dalla Champions League. Superati i portoghesi dello Sporting nel preliminare, la Fiorentina vince il proprio girone perdendo la prima partita a Lione e vincendo tutte le rimanenti, compresa l’ultima a Liverpool nel mitico stadio di Anfield, sotto una immancabile pioggia e davanti a tremila tifosi viola impazziti di gioia. Purtroppo, negli ottavi di finale contro il Bayern München, un incredibile errore arbitrale della terna guidata da Ovrebo a Monaco di Baviera ed una prodezza di Robben a Firenze mettono fine al sogno europeo ed al ciclo di mister Prandelli.