A frenare la Fiorentina del post tricolore sono gli infortuni e così i viola in campionato si fermano al secondo posto a sei punti dal Milan, ma la Fiorentina è ormai una grande del calcio italiano.
L’anno successivo la squadra conferma le sue potenzialità e lotta testa a testa con la Juventus che vincerà il campionato. Dopo qualche pareggio di troppo sarà ancora secondo posto. I tifosi affollano lo stadio Comunale fino all’inverosimile e nel dicembre 1957, proprio durante la gara contro la Juventus, le balaustre del settore di maratona non reggono alla pressione e crollano. Per fortuna non ci saranno vittime. La seconda finale di Coppa Italia della storia viola ha un esito infausto per colpa di Maurilio Prini, fiorentino di Le Sieci ed ex viola, che con un suo gol consegna la coppa alla Lazio.
Nel 1958 a Fulvio Bernardini subentra l’ungherese Lajos Czeizler, teorico del calcio offensivo, che dà vita a una delle squadre più spettacolari della storia del calcio italiano, con il record di 95 reti messe a segno dai vari Hamrin, Lojacono, Montuori e Petris. I viola, a sei giornate dalla fine, sono in testa a pari merito con i rossoneri, ma incappano in una inattesa sconfitta casalinga contro la Spal, e il Milan torna di nuovo davanti lasciando ai viola soltanto il secondo posto.
Nel 1959-60 è la volta del tecnico argentino Luis Carniglia proveniente dal Real Madrid. La squadra perde un caposaldo, Sergio Cervato, che va alla Juventus. Ed è proprio la Vecchia Signora a piazzarsi prima, davanti alla Fiorentina che, per la quarta volta consecutiva, arriva al secondo posto. Questa sfortunata stagione (i bianconeri battono i viola anche in finale di Coppa Italia) chiude il ciclo più bello ed esaltante della storia viola.
Il 5 giugno del 1960 il Comitato Organizzativo Mitropa, in coordinamento con le Federazioni Nazionali, ufficializza il calendario della prima edizione della Coppa delle Coppe, torneo riservato alle squadre vincitrici delle rispettive coppe nazionali. Le squadre partecipanti sono le dieci rappresentanti delle principali nazioni calcistiche europee: Austria, Cecoslovacchia, Germania Occidentale, Germania Orientale, Inghilterra, Italia, Jugoslavia, Scozia e Svizzera e Ungheria. La Fiorentina, partecipante italiana in quanto finalista della Coppa Italia vinta dalla Juventus (iscritta alla Coppa dei Campioni), arriva alla doppia finale contro gli scozzesi dei Rangers di Glasgow. Nonostante l’assedio dei padroni di casa, la gara di Ibrox Park del 17 maggio 1961 si conclude con uno 0-2 grazie alla doppietta di Luigi Milan. Nella finale di ritorno a Firenze il 27 maggio 1961 la Fiorentina vince per 2-1 grazie alle reti di Milan ed Hamrin e conquista così la prima edizione della Coppa delle Coppe. Due settimane dopo, l’11 giugno, è in programma a Firenze la finale di Coppa Italia: la Fiorentina stavolta batte la Lazio per 2-0, grazie alle reti di Petris e Milan. La Fiorentina chiude così la stagione 1960-61 mettendo in bacheca due prestigiosi trofei, a dimostrazione di un elevato tasso tecnico e di una guida, quella dell’ungherese Nándor Hidegkuti, saggiamente offensiva. L’unica nota di tristezza riguarda Miguel Angel Montuori, che quell’anno è costretto a chiudere la carriera a soli 29 anni per una pallonata al volto.