1939-1945 - Il primo trofeo

Nel 1939 la Fiorentina ritorna nella serie maggiore sotto la direzione del tecnico austriaco Rudolf Soutschek e nel 1940, con una squadra ben rinforzata sotto la guida del tecnico Giuseppe Galluzzi, vince il suo primo trofeo. In Coppa Italia batte il Milan per 5-0 e la Lazio per 4-1, poi in semifinale supera la Juventus con doppietta di Celoria e gol di Baldini e arriva alla finale contro il Genova 1893. Il 16 giugno 1940, allo stadio Giovanni Berta di Firenze, la rete di Celoria al 26’ mette fine alle schermaglie iniziali, mentre il portiere Griffanti salva il risultato a poco meno di dieci minuti dal termine. 

Il 10 giugno 1940 l’Italia entra in guerra. La Fiorentina 1940-41 marcia discretamente in campionato trascinata da Romeo Menti supportato da Geigerle e da un giocatore che lascerà il segno, Ferruccio Valcareggi, ricordato per eleganza di gioco, correttezza e lealtà in campo. La coppia Menti-Valcareggi realizza ben venticinque reti e porta la Fiorentina al terzo posto finale con la soddisfazione di aver segnato ben tredici reti alla Juventus in tre incontri fra Campionato e Coppa Italia in una sola stagione: un record. 

Nelle due stagioni successive la Fiorentina, priva di Menti ceduto al Torino, ottiene un nono ed un sesto posto. Nel frattempo la guerra coinvolge anche gli atleti gigliati. Durante il secondo conflitto mondiale perdono la vita Armando Frigo (fucilato nel 1943), Bruno Neri (caduto in un conflitto a fuoco nel 1944) e Vittorio Staccione (deceduto nel 1945 nel campo di concentramento di Mauthausen-Gusen). 

Nella stagione 1943-44 la difficoltà negli spostamenti e l’indisponibilità dello stadio, requisito dagli alleati, costringono la Fiorentina ad amichevoli non ufficiali, anche contro rappresentative militari alleate, fino a quando nella primavera del 1945 la Commissione comunale per la riorganizzazione dello sport a Firenze presieduta dall’avv. Arrigo Paganelli (presidente della Fiorentina) avvia il campionato regionale misto, o campionato Toscano di guerra. Il torneo, iniziato nell’aprile 1945, si conclude a fine luglio con la vittoria dei viola in finale contro la Pro Livorno.